En esta nueva aventura de acción real, el niño que se embarcó en innumerables aventuras en el bosque de los Cien Acres con su banda de animales de peluche, ha crecido y… ha perdido el rumbo. Ahora les toca a sus amigos de la infancia aventurarse en nuestro mundo y ayudar a Christopher Robin a recordar al niño cariñoso y juguetón que aún tiene dentro.

Un pequeño huérfano a finales de 1967, se va a vivir con su querida abuela a Demopolis, un pueblo de Alabama. El niño y su abuela tienen extraños encuentros con algunas brujas por lo que deciden mudarse a un hotel de lujo en la costa. Por desgracia, llegan exactamente al mismo tiempo que la Gran Bruja que ha reunido a sus compinches de todo el planeta -que van de incógnito- para llevar a cabo sus horribles planes.